PACLITAXEL 紫杉醇
紫杉醇(Paclitaxel)
CAS: 33069-62-4
化学式: C47H51NO14
性质
外观为白色结晶或无定形粉末。它首先是由美国化学家Wall等人于1967年从短叶红豆杉中分离得到的。它能够与微管蛋白结合，促进微管蛋白聚合装配成微管二聚体，从而抑制细胞微管解聚，阻止细胞快速繁殖。临床试验表明，紫杉醇用于治疗转移性卵巢癌及乳腺癌有显著疗效，另外用于治疗小细胞和非小细胞肺癌、宫颈癌、抗化疗白血病等也有一定疗效。紫杉醇只存在于红豆杉属植物中，本属共11种，我国有4种及1个变种，它们分别是云南红豆杉、西藏红豆杉（又名喜马拉雅红豆杉）、中国红豆杉、南方红豆杉（又名美丽红豆杉）。这些植物中除含紫杉醇外，还含有多种其他紫杉烷类二萜。
制法
紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法，第二种是细菌培养法，第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果，但均未实现产业化，目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出（或超离界提取）一己烷脱酯一二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物一多次硅胶柱层析一制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化一重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephal omanmne分开且产品收率低，Kingston等人采用03选择性氧化Cepha-lomannine分子中的烯键，然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来，采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度，克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。
用途
可用于治疗转移性卵巢癌及乳腺癌；也用于治疗小细胞和非细胞肺癌、宫颈癌、抗化疗白血病等。
| 中文名 | 紫杉醇 |
| 英文名 | Paclitaxel |
| 别名 | 泰素 特素 紫彬醇 紫杉醇 合成紫杉醇 红豆杉提取物 TAXOL紫杉醇 PACLITAXEL 紫杉醇 浆果赤霉素III,,泰素,紫素,特素 |
| 英文别名 | taxal taxol a PACLITAXEL Paclitaxel PACLITAXOL Paclitaxelx Paclitaxel HCL PACLITAXEL, TAXUS SPECIES Paclitaxel(natural crude) PACLITAXEL, TAXUS BREVIFOLIA N-BENZYL-BETA-PHENYLISOSERINE ESTER 7,11-methano-5h-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete benzenepropanoic acid deriv. |
| CAS | 33069-62-4 |
| EINECS | 608-826-9 |
| 化学式 | C47H51NO14 |
| 分子量 | 853.92 |
| InChI | InChI=1/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31?,32-,33+,35?,36?,37+,38?,40?,45+,46-,47+/m0/s1 |
| InChIKey | RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N |
| 密度 | 0.200 |
| 熔点 | 213°C (dec.)(lit.) |
| 沸点 | 774.66°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | D20 -49° (methanol) |
| 闪点 | 9℃ |
| 水溶性 | 0.3mg/L(37 ºC) |
| 蒸汽压 | 0mmHg at 25°C |
| 溶解度 | 甲醇: 50毫克/毫升，澄清，无色 |
| 折射率 | -49 ° (C=1, MeOH) |
| 酸度系数 | 11.90±0.20(Predicted) |
| 存储条件 | 2-8°C |
| 稳定性 | 稳定。与强氧化剂不相容。可燃。 |
| 外观 | 粉末 |
| 颜色 | white |
| 最大波长(λmax) | 227nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,6982 |
| BRN | 1420457 |
| 物化性质 | 从甲醇析出针状结晶或无定形粉末。熔点213～216℃(分解)。[α]D20-49°(甲醇)。UV最大吸收(甲醇)：227，273nm(ε29800，1700)。 |
| MDL号 | MFCD00869953 |
| 危险品标志 | Xn - 有害物品 |
| 风险术语 | R37/38 - 刺激呼吸系统和皮肤+B52。 R41 - 对眼睛有严重伤害。 R42/43 - 吸入及皮肤接触可能致敏。 R62 - 有损害生育能力的危险。 R68 - 可能有不可逆后果的危险。 R40 - 少数报道有致癌后果。 R48 - 长期接触严重危害健康。 R20/21/22 - 吸入、皮肤接触及吞食有害。 R68/20/21/22 - |
| 安全术语 | S22 - 切勿吸入粉尘。 S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S45 - 若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。 |
| 危险品运输编号 | 1544 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DA8340700 |
| FLUKA BRAND F CODES | 10-21 |
| 海关编号 | 29329990 |
| Hazard Class | 6.1(b) |
| Packing Group | III |
| 上游原料 | 乙酸乙酯 硅藻土 三乙胺三氢氟酸盐 苯甲酰氯 碳酸氢钠 苯甲醛二甲缩醛 三甲基氯硅烷 氢氟酸 |
| 参考资料 展开查看 | 1. 李昆太 彭卫福 周佳 等. 一株产紫杉醇的南方红豆杉内生菌的分离与鉴定[J]. 江西农业大学学报 2013 035(001):184-188. 2. 马生军 刘建慧 马留纯 王颖 曹雪琴 罗建民.不同产地及生长年限曼地亚红豆杉中10-脱乙酰基巴卡亭Ⅲ、三尖杉宁碱、紫杉醇量的比较分析[J].中草药 2017 48(23):4979-4985. 3. 王光杰 顾俊峰 肖昀. 代谢型谷氨酸受体5在周围神经痛大鼠脊髓和背根神经节的表达[J]. 中华实用诊断与治疗杂志 2019(11). 4. 尹杨峰 蒋磊.千金藤素通过MAT2B调节MAPK信号通路对宫颈癌细胞增殖和凋亡的影响[J].中国医药生物技术 2020 15(02):183-189. 5. 褚冰, 丁敏, 易琼. 抗EGFR单克隆抗体偶联载紫杉醇纳米粒对胃癌肿瘤靶向性能力研究[J]. 贵州医药, 2016(6期):563-566. 6. 蒋爱, 李国源, 王鑫,等. 星点设计-效应面法优化紫杉醇-白桦脂酸混合纳米混悬剂[J]. 中草药, 2019, 50(04):852-859. 7. 宁慧, 莫微. 校正超滤法测定木香烃内酯和去氢木香内酯的大鼠血浆蛋白结合率[J]. 中国现代中药, 2015, 017(004):321-325,330. 8. 刘建慧,马生军,马留纯,曹雪琴,梁朔,吕苗,王颖,王万勇,罗建民.海南和四川不同生长年限曼地亚红豆杉3种紫杉烷类活性成分的比较研究[J].中医药信息,2017,34(06):9-13. 9. 王永红, 于洪丽, 秦梦,等. 紫杉醇/油酰壳聚糖纳米粒的理化特性及肺急性毒性评价[J]. 中国药学杂志, 2018, 053(017):1485-1491. 10. 李情, 姚微, 杨超,等. 紫杉醇对CHMm细胞G2/M期的阻滞及对周期相关因子的影响[J]. 中国兽医科学, 2013, 043(012):1306-1312. 11. 周怡梅, 金莹, 吴磊,等. 绿原酸对紫杉醇致小鼠外周神经痛的影响[J]. 湖北科技学院学报(医学版), 2019, 033(003):P.188-191. 12. 白雅竹, 郑志忠, 陈清智,等. 非洲马铃果4种吲哚类生物碱的体外抗肿瘤效果[J]. 亚热带植物科学, 2019(3). 13. 齐志文,周昊,陈虹霞,张昌伟,邓涛,王成章.漆酚基BPAU-NH_2-Gal紫杉醇载药胶束的pH响应性及其体外性能[J].林产化学与工业,2020,40(05):121-128. 14. 彭文,范长玲,张浩.lncRNA GAS6-AS2靶向miR-125a-3p调控肺癌A549细胞紫杉醇敏感性[J].中国肿瘤生物治疗杂志,2021,28(01):23-30. 15. 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PACLITAXEL 紫杉醇 - 简介
紫杉醇是从天然植物红豆杉属树皮中提取的单体双萜类化合物，是一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。同位素示踪表明, 紫杉醇只结合到聚合的微管上, 不与未聚合的微管蛋白二聚体反应。细胞接触紫杉醇后会在细胞内积累大量的微管，这些微管的积累干扰了细胞的各种功能,特别是使细胞分裂停止于有丝分裂期，阻断了细胞的正常分裂。 通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
最后更新：2022-01-01 08:50:50
PACLITAXEL 紫杉醇 - 适应证
治疗卵巢癌和铂类等已有抗药性的顽固性卵巢癌、乳腺癌有良好效果,对治疗前列腺癌、、头颈部癌、食管癌、生殖细胞肿瘤、子宫内膜癌、淋巴瘤、膀胱癌、上消化道癌、小细胞性和非小细胞性肺癌前景良好。
最后更新：2022-01-01 08:50:51
PACLITAXEL 紫杉醇 - 性质
可信数据
外观为白色结晶或无定形粉末。它首先是由美国化学家Wall等人于1967年从短叶红豆杉中分离得到的。它能够与微管蛋白结合，促进微管蛋白聚合装配成微管二聚体，从而抑制细胞微管解聚，阻止细胞快速繁殖。临床试验表明，紫杉醇用于治疗转移性卵巢癌及乳腺癌有显著疗效，另外用于治疗小细胞和非小细胞肺癌、宫颈癌、抗化疗白血病等也有一定疗效。紫杉醇只存在于红豆杉属植物中，本属共11种，我国有4种及1个变种，它们分别是云南红豆杉、西藏红豆杉（又名喜马拉雅红豆杉）、中国红豆杉、南方红豆杉（又名美丽红豆杉）。这些植物中除含紫杉醇外，还含有多种其他紫杉烷类二萜。
最后更新：2024-01-02 23:10:35
PACLITAXEL 紫杉醇 - 制法
可信数据
紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法，第二种是细菌培养法，第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果，但均未实现产业化，目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出（或超离界提取）一己烷脱酯一二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物一多次硅胶柱层析一制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化一重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephal omanmne分开且产品收率低，Kingston等人采用03选择性氧化Cepha-lomannine分子中的烯键，然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来，采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度，克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。
最后更新：2022-01-01 11:15:24
PACLITAXEL 紫杉醇 - 介绍
药理药效：紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。
最后更新：2022-10-16 17:24:39
PACLITAXEL 紫杉醇 - 小历史
- 1963年美国化学家瓦尼（M.C. Wani）和沃尔（Monre E. Wall）首次从一种生长在美国西部大森林中称谓太平洋杉（Pacific Yew）树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。在筛选实验红豆杉中，Wani和 Wall发现紫杉醇粗提物对离体培养的鼠肿瘤细胞有很高活性，并开始分离这种活性成份。由于该活性成份在植物中含量极低，直到1971年，他们才同杜克（Duke）大学的化学教授姆克法尔（Andre T. McPhail）合作，通过x-射线分析确定了该活性成份的化学结构——一种四环二萜化合物，并把它命名为紫杉醇（taxol）。
- 1971年在红豆杉中发现紫杉醇，发现抗癌机理独特。
- 1992年美国政府将专利转让给施贵宝，紫杉醇面世。
- 1994年紫杉醇创世界抗癌药物全球销量冠军。
- 2000年紫杉醇销量创百亿（后受原料供应未有进一步上升）
- 2002年中央发文严禁砍伐野生红豆杉，鼓励人工种植。
- 2004年施贵宝专利到期，全球更多药厂介入紫杉醇生产。
- 2004年华源开始运作红豆杉项目并筹建直属紫杉醇提炼加工厂，目标成为：中国乃至亚洲最大红豆杉基地。
- 2005年中央再次发文，全国普查红豆杉资源，鼓励种植。
- 2005年此项目接受个人投资者投资。
最后更新：2022-01-01 08:50:52
PACLITAXEL 紫杉醇 - 用途
可信数据
可用于治疗转移性卵巢癌及乳腺癌；也用于治疗小细胞和非细胞肺癌、宫颈癌、抗化疗白血病等。
最后更新：2022-01-01 11:15:25
PACLITAXEL 紫杉醇 - 高效分离纯化紫杉醇的方法
- 它包括ａ、萃取，以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物；ｂ、去除胶质，除去提取物中的胶质杂质；ｃ、分离纯化。
- 紫杉醇生产工艺如下： 红豆杉树皮粉碎（越细越好），８５％～９５％酒精（料液比是多少？）３５－５５℃热回流浸提三次（每一次需要多少时间？），５０－７０℃真空减压浓缩至热测比重１．１～１．２ｇ／ｍｌ，氯仿萃取，萃取液浓缩成膏状，得紫杉醇含量１％氯仿膏，将紫杉醇含量１％氯仿膏加氯仿溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，氯仿－甲醇梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量５～８％半成品，将紫杉醇含量５～８％半成品加丙酮溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，丙酮－石油醚梯度洗脱，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量２０～２５％半成品，用丙酮－石油醚系统结晶３～４次，抽滤，５０℃真空减压干燥，得紫杉醇含量７５～８０％半成品，１６Ｍｐａ压力层析分离，ＴＬＣ检测，分段合并浓缩，目标段浓缩物丙酮－石油醚结晶，抽滤，干燥，得紫杉醇含量≥９９．５％成品；
- 去除胶质的过程为：高压硅胶层析柱层析去除胶质，同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、７－表紫杉醇３部分。
最后更新：2022-01-01 08:50:52
PACLITAXEL 紫杉醇 - 多西紫杉醇
多西紫杉醇是从紫杉树中提取出来的一种非常强的骨髓活性抑制剂类药物，在治疗期间须监测血细胞和血小板计数。药物作用机制与紫杉醇相似，即抑制微管的解聚，抑制细胞分裂。通过静脉输液给药治疗晚期或转移期的乳腺癌和非小细胞性肺癌。
最后更新：2022-01-01 08:50:53
PACLITAXEL 紫杉醇 - 国际市场分析
- 迄今为止，国际市场上只有2种紫杉醇原料药：一种来自各种红豆杉树皮；另一种是从欧洲观赏紫杉枝条里提取出“10-浆果赤霉碱”，然后再经半合成而成，即多西他赛（多烯紫杉醇），其结构与天然提取紫杉醇十分相似。这两种原料药均为国际医药市场上的畅销原料药产品，并长期处于供不应求状态，据有关部门估计，紫杉醇原料药与多烯紫杉醇原料药的销量之比大约为10:1。
- 在美国，紫杉醇注射剂（商品名：Paclitaxel）主要由百时美施贵宝独家生产，现已有大约二三家制药企业生产紫杉醇原料药和制剂，但该市场基本上为百时美施贵宝所垄断，其它几家企业生产的紫杉醇制剂销售额合计只及百时美施贵宝的一个零头。而多西他赛原料药和制剂则主要由法国普朗克公司以及英国、意大利等几家公司合作生产，以普朗克的产量最大。
- 紫杉醇在世界各国均为医院首选的抗肿瘤药物。近几年来世界各国的肿瘤发病率比10年前已提高近一倍，肺癌、乳腺癌和卵巢癌等恶性肿瘤也呈多发趋势，这些癌症病人均为紫杉醇的主要使用者。从总体上看，在没有一种植物抗癌新药能取代其位置之前，紫杉醇的销量只会上升，不会下降。
- 据世界卫生组织发布的最新数字，美国现已成为世界第一癌症高发国，其每年新增癌症病例140万人，约占当年全球癌症病人的14％。美国至今仍为紫杉醇最大消费国。随着美国癌症发病率的提高，紫杉醇作为抗晚期恶性肿瘤的主要药物，可以相信，其销量将继续保持快速上升势头。美国和其它发达国家在十几年来的临床使用过程中早已总结出一套紫杉醇与其它抗癌药物的各种最佳配伍方案，其医疗部门已离不开紫杉醇这一“中坚力量”，因此，对于紫杉醇原料药的需求量也会呈水涨船高之势。
最后更新：2022-01-01 08:50:54
PACLITAXEL 紫杉醇 - 国内情况
江苏红豆集团已于三四年前投资数千万元在华东地区建起了最大的红豆杉速生林基地，总面积达7400亩，现人工栽培的红豆杉树苗早已郁郁成林，并得到联合国有关部门的好评和国内林业部领导的高度赞扬。预计今年红豆集团将开工生产紫杉醇原料药和注射剂，设计年产600万支紫杉醇注射剂，该项目已通过国家药检局和省、市药监局的验收。
另外，我国东北林区以及云贵两省一些山区也在大力发展红豆杉速生林栽培技术，在今后3~5年内，这些地方的有望形成新的红豆杉林区，从而为国内提供宝贵的紫杉醇原料药新来源。湖南、湖北等南方山区省也在建设红豆杉栽培基地，作为帮助当地农民脱贫致富的措施之一。按这一发展趋势，今后几年我国紫杉醇原料药年产量有望超过100公斤大关，从而成为世界主要紫杉醇原料药和制剂的生产大国。
最后更新：2022-01-01 08:50:54
PACLITAXEL 紫杉醇 - 针剂使用注意事项
注意事项
- 血液学毒性：为限制剂量提高的主要因素，一般在白细胞低于1500／mm3时应辅助应用G-CSF，血小板低于30，000／mm3时应输成分血。
- 过敏反应：除了预处理外，如只有轻微症状如面潮红、皮肤反应、心率略快、血压稍降可不必停药，可将滴速减慢。但如出现严重反应如血压低、血管神经性水肿、呼吸困难、全身寻麻疹，应停药并给以适当处理。有严重过敏的病人下次不宜再次应用紫杉醇治疗。
- 神经系统：最常见为指趾麻木。有约4％的病人，特别是高剂量时可出现明显的感觉和运动障碍及腱反射减低。曾有个别报告在滴注时发生癫痫大发作。
- 心血管：一过性心动过速和低血压较常见，一般不需处理。但在滴注的第一小时应严密观察，以后除有严重传导阻滞的病人不必每小时观察一次。
- 关节和肌肉：半数左右的病人在用药后2～3天会感到关节和肌肉疼痛，与所用剂量相关。一般在几天内恢复。在给予G-CSF的病人肌肉痛会加重。
- 肝胆系统：由于紫杉醇大部由胆汁中排出，对有肝胆疾病的病人应谨慎观察。在数千例的资料中约8％的病人有胆红素升高，23％的病人碱性磷酸酶升高，18％有谷草转氨酶升高。但目前尚无资料说明紫杉醇对肝功有严重损害。
- 其他：消化道反应虽常见但一般不重，少数可有腹泻和粘膜炎。轻度脱发也较常见。
不良反应
- 过敏反应：发生率为39%，其中严重过敏反应发生率为2%。多数为1型变态反应，表现为支气管痉挛性呼吸困难，荨麻疹和低血压。几乎所有的反应发生在用药后最初的10分钟。
- 骨髓抑制：为主要剂量限制性毒性，表现为中性粒细胞减少，血小板降低少见，一般发生在用药后8～10日。严重中性粒细胞发生率为47%，严重的血小板降低发生率为5%。贫血较常见。
- 神经毒性：周围神经病变发生率为62%，最常见的表现为轻度麻木和感觉异常，严重的神经毒性发生率为6%。
- 心血管毒性：可有低血压和无症状的短时间心动过缓。肌肉关节疼痛：发生率为55%，发生于四肢关节，发生率和严重程度呈剂量依赖性。
- 胃肠道反应：恶心，呕吐，腹泻和黏膜炎发生率分别为59%，43%和39%，一般为轻和中度。
- 肝脏毒性：为ALT，AST和AKP升高。
- 脱发：发生率为80%。
- 局部反应：输注药物的静脉和药物外渗局部的炎症。
最后更新：2022-01-01 08:50:55
PACLITAXEL 紫杉醇 - 化学性质
从甲醇析出针状结晶或无定形粉末。熔点213～216℃(分解)。[α]D20-49°(甲醇)。UV最大吸收(甲醇)：227，273nm(ε29800，1700)。
最后更新：2022-01-01 08:50:56
PACLITAXEL 紫杉醇 - 生产方法
- 由紫杉树皮、木质根部、树叶、嫩枝和幼苗中分离提纯的天然产物，含量以树皮中最高。紫杉在中国植物学志中的学名为红豆杉，植物分类归裸子植物亚门，松杉纲，紫杉目，红豆杉科，红豆杉属。红豆杉科含5属23种，我国有4属12种和1变种，分别为西藏红豆杉或喜马拉雅红豆杉(Taxus wallichinanaZucc.)，云南红豆杉(Taxus yunnanensis)，南方红豆杉(Taxus chinensis vat．Mairei)和东北红豆杉(Taxus cuspidata)。分布在西藏、云南、贵州、四川、广西、广东、湖南、湖北、江西、福建、浙江、安徽、河南、山西、陕西、甘肃和吉林山区。
- 由红豆杉属植物的树皮或树叶中提取。红豆杉树皮或树叶阴干，磨细后，和95%乙醇提取。提取液浓缩至干，剩余物用水和二氯甲烷混合搅拌。静置分出有机层，水层用二氯甲烷提取多次。提取液和有机层合并后，浓缩至干。剩余物溶入醋酸乙酯-甲醇(3：1)，和新鲜硅藻土拌和后，减压蒸除溶剂。剩余的粉末进行快速柱层析，先用己烷洗，后用二氯甲烷洗脱。收集后者，减压蒸去二氯甲烷。剩余物溶于醋酸乙酯，用70套(每套3～4根)装有硅胶的中压快速色谱柱进行层析，用不同配比的己烷-丙酮洗脱。收集含产物的组分，浓缩。剩余物再经装有硅胶的中压快速色谱柱纯化，用不同配比的甲醇-二氯甲烷洗脱。收集含产物的组分，减压浓缩至于。剩余物再经制备型高效液相色谱仪分离，得到的产物再用含水甲醇重结晶2次，即得紫杉醇纯品。产率：树皮0.028%，树叶0.0088%。收率：树皮93.3%，树叶88%。熔点212～214℃，[α]D20-49°(1%，氯仿)。
- 中国红豆杉茎皮经粉碎，阴干后，用1％柠檬酸水溶液浸泡24h后开始渗漉。用二氯甲烷萃取渗漉液，萃取液干燥后，浓缩，真空抽干。用硅胶进行2次柱层析，收集的流出液中含有紫杉醇和三尖杉宁碱。基于它们侧链结构的不同，把它们溶于四氯化碳中加溴，只对三尖杉宁碱进行溴化，再经硅胶柱层析，可得只含紫杉醇的流出液，经处理后，得紫杉醇精品，含量99.19%，收率4.5×10-5，回收率70%。
最后更新：2022-01-01 08:50:56
PACLITAXEL 紫杉醇 - 鉴别方法
a.红外吸收：红外光谱图中的主要吸收带与对照品一致。
b.HPLC鉴别：在含量检测中，检测制备的色谱图中主峰的保留时间与标准制备色谱图中主峰的保留时间一致。
纯度：99-100%,以无水无溶剂的干燥品计.
有关物质：相关物质总≤2.0%
有机挥发性杂质:符合美国药典(USP)和中国药典(CP)有机挥发性杂质要求.
比旋度：[α]20 D=-49.0°~55.0°(10mg/mL的甲醇溶液)，以无水无溶剂的干燥品计。
水分：≤4.0%
炽灼残渣：≤0.2%。
最后更新：2022-01-01 08:50:57
PACLITAXEL 紫杉醇 - 分离方法
步骤
它包括a、萃取，以红豆杉为原料获得含有紫杉醇的提取物；b、去除胶质，除去提取物中的胶质杂质；c、分离纯化。
工艺特点
红豆杉树皮粉碎（越细越好），85%～95%酒精（料液比是多少？）35－55℃热回流浸提三次（每一次需要多少时间？），50－70℃真空减压浓缩至热测比重1．1～1．2g/ml，氯仿萃取，萃取液浓缩成膏状，得紫杉醇含量1%氯仿膏，将紫杉醇含量1%氯仿膏加氯仿溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，氯仿－甲醇梯度洗脱，TLC检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量5～8%半成品，将紫杉醇含量5～8%半成品加丙酮溶解完全，加硅胶搅拌均匀，凉干，过筛，填装到层析柱中，丙酮－石油醚梯度洗脱，TLC检测，分段合并浓缩，得紫杉醇含量20～25%半成品，用丙酮－石油醚系统结晶3～4次，抽滤，50℃真空减压干燥，得紫杉醇含量75～80%半成品，16Mpa压力层析分离，TLC检测，分段合并浓缩，目标段浓缩物丙酮－石油醚结晶，抽滤，干燥，得紫杉醇含量≥99．5%成品。
去除胶质的过程
高压硅胶层析柱层析去除胶质，同时将紫杉烷化合物分离为紫杉醇、三尖杉宁碱、7－表紫杉醇3部分。
缓解放化疗副作用
- 临床研究表明在应用紫杉醇类药剂的同时给病人服用麦芽硒可以帮助降低心血管毒性和肠胃反应，部分癌细胞对于紫杉醇敏感度较低，这时麦芽硒可以起到帮助控制杀灭这类癌细胞的作用，另一方面它对于提高白细胞的活性也已经得到证实。
- 在化疗时和化疗药物同时服用，可以有效的增进淋巴因子il-12等的活性，提升免疫，同时能刺激骨髓，恢复骨髓的造血功能，另外更能提升细胞对化学药物毒性的耐受性，减少副作用，增强化疗效果。
- 中华肿瘤杂志于2006年发表了焦玉莲等《人参皂苷Rh2 增强紫杉醇诱导Hela 细胞的凋亡》的文章，文章指出：人参皂苷Rh2 可协同性地增强紫杉醇对H ela 细胞增殖抑制作用和诱导凋亡作用。
最后更新：2022-01-01 08:50:58
PACLITAXEL 紫杉醇 - 含量测定方法
色谱条件与系统适用性试验 用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以甲醇-水-乙腈(23：41：36)为流动相，检测波长为227nm。取有关物质项下系统适用性溶液10µl注入液相色谱仪，紫杉醇峰与紫杉醇杂质A峰及杂质B峰的分离度均应大于1.0。
测定法取紫杉醇标准品对照品(贵州迪大生产)约12mg，精密称定，加置100ml量瓶中，加乙腈使溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取10µl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取紫杉醇对照品适量，精密称定，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。
本品为天然提取或半合成制备。本品为(2S,5R,7S,10R,13S)-10,20-双(乙酰氧基)-2-苯甲酰氧基-1，7-二羟基-9-氧代-5，20-环氧紫杉烷-11-烯-13-基(3S)-3-苯甲酰氨基-3-苯基-D-乳酸酯。按干燥品计算，含C47H51NO14应为98.0%~102.0%。
性状
- 本品为白色或类白色结晶性粉末。
- 本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶，在水中几乎不溶。
- 比旋度 取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每1ml中含10mg的溶液，依法测定(附录VI E)，比旋度为 -49.0º ~-55.0 º。
鉴别
- 在含量测定项下的色谱图中，供试品溶液主峰应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
- 紫杉醇的红外吸收图谱应与对照的图谱(光谱集875图)一致。
检查
- 溶液的澄清度与颜色 取本品0.1g，加甲醇10ml溶解后，溶液应澄清无色。
- 有关物质 取本品，加乙腈制成每1ml中约含0.5mg的溶液，作为供试品溶液；精密量取适量，分别加乙腈稀释成每1ml中约含2.5µg、0.5µg的溶液，作为对照溶液⑴和对照溶液⑵；另取紫杉醇、紫杉醇杂质A(三杉尖宁碱)与紫杉醇杂质B(7-表10-去乙酰基紫杉醇)对照品适量，用乙腈溶解并稀释制成每1ml中约含紫杉醇0.5mg、紫杉醇杂质A与紫杉醇杂质B均为2.5µg的溶液，作为系统适用性溶液。照高效液相色谱法(附录V D)测定，用十八烷基硅烷键合硅胶为填
最后更新：2022-01-01 08:50:58
PACLITAXEL 紫杉醇 - 药理作用
- 微管是真核细胞的一种组成成分，它是由两条类似的多肽（a和p)亚单位构成的微管 二聚体形成的。在正常情况下，微管和微管蛋白二聚体之间存在动态平衡。紫杉醇可使二 者之间失去这种动态平衡，诱导和促进微管蛋白聚合，防止解聚，稳定微管。这些作用导致 细胞在进行有丝分裂时不能形成纺锤体和纺锤丝，抑制了细胞分裂和增殖，从而发挥抗肿瘤 作用。
- 体外研究表明，紫杉醇浓度依赖性的、可逆性地结合在微管上，尤其是结合到N端微管 蛋白的P亚基上，这一作用降低了聚合所需的微管蛋白的浓度，使动态平衡向着微管装配 的方向移动，增加微管聚合的速率和产量。紫杉醇诱导形成的微管较短，并且比不用紫杉醇 时正常形成的微管屈曲性约大十倍。紫杉醇以1:1的比例结合到微管上，表明药物在微管 上只有一个结合部位。另外,紫杉醇抑制有丝分裂所必需的微管网的正常动态再生，防止正常的有丝分裂纺锤体的形成，导致染色体的断裂，并抑制细胞的复制。1.5～5.(Vg/L紫杉 醇与CHO和A2780卵巢癌细胞系孵育24 h,99%的细胞死亡，其中进人分裂期的细胞占 57%，并发生广泛的细胞核损伤。紫杉醇改变了细胞的有丝分裂过程，使有丝分裂持续时间 从0_5 h增加到15 h，并抑制细胞质分裂，导致形成多核细胞。这些多核细胞继续回复到& 期，然后试图再次进行有丝分裂，但是在有丝分裂中没有阻止细胞（arresting cells) 0在许多 细胞中还观察到微核。抑制纺锤体的形成似乎与这种不正常的有丝分裂有关。体外低浓度 的紫杉醇(小于8. 5 pg/L)阻断细胞周期中期向后期转变，阻止细胞增殖，而不增加微管多 聚体的量或形成微管纺锤体。紫杉醇抑制细胞增殖与阻断细胞分裂中期的程度平行。较高 浓度的紫杉醇(大于8.5 fig/L)增加微管多聚体的量，在282 pg/L时，比对照水平高500%， 并导致形成微管的大块纺锤体。白血病细胞与85 pg/L或更大浓度的紫杉醇孵育24 h，使 40%的细胞收缩，染色体浓缩。
最后更新：2022-01-01 08:50:59
PACLITAXEL 紫杉醇 - 简介
紫杉醇是一种天然产物，化学名为(5α,7β,9α,10α,13α)-4-acetoxy-10-benzoyloxy-13-{(2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl}-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-6,7-dihydroxy-2H-1-benzopyran-5-yl benzoate。它是一种无色到微黄色的固体。
紫杉醇具有广泛的药理活性，对多种癌症的治疗具有重要的作用。它是一种细胞毒性剂，通过抑制肿瘤细胞的有丝分裂来抑制其生长。紫杉醇主要用于治疗乳腺癌、卵巢癌、非小细胞肺癌、胰腺癌等多种类型的癌症。
紫杉醇的制法一般是从植物源紫杉树中提取得到。从紫杉树中提取紫杉醇的方法包括溶剂萃取、冷冻粉碎等。目前也可以通过化学合成的方式获得紫杉醇。
- 紫杉醇是一种有毒物质，应遵循严格的操作程序，包括佩戴防护手套和密封眼镜等。
- 避免皮肤与紫杉醇接触，以免发生过敏反应或刺激。
- 避免吸入紫杉醇的粉尘或蒸气，以免对呼吸系统产生危害。
- 在使用紫杉醇时，必须遵循适当的实验室安全操作规程，确保安全操作的同时保护环境和个人健康。
- 紫杉醇也对水生生物具有毒性，使用过程中应避免污染水体。
紫杉醇具有广泛的药理活性，对多种癌症的治疗具有重要的作用。它是一种细胞毒性剂，通过抑制肿瘤细胞的有丝分裂来抑制其生长。紫杉醇主要用于治疗乳腺癌、卵巢癌、非小细胞肺癌、胰腺癌等多种类型的癌症。
紫杉醇的制法一般是从植物源紫杉树中提取得到。从紫杉树中提取紫杉醇的方法包括溶剂萃取、冷冻粉碎等。目前也可以通过化学合成的方式获得紫杉醇。
- 紫杉醇是一种有毒物质，应遵循严格的操作程序，包括佩戴防护手套和密封眼镜等。
- 避免皮肤与紫杉醇接触，以免发生过敏反应或刺激。
- 避免吸入紫杉醇的粉尘或蒸气，以免对呼吸系统产生危害。
- 在使用紫杉醇时，必须遵循适当的实验室安全操作规程，确保安全操作的同时保护环境和个人健康。
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最后更新：2024-04-09 19:05:03
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PACLITAXEL 紫杉醇的上游原料
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